On peut peut etre bouger ca vers un thread séparé ? ^^
Quand tu as plus de masse à chauffer, oui, monter la température peut être nécessaire. Apres, avec un fer de taille normal (pas un mini truc avec panne très fine sans la moindre capacité thermique), 300°C c’est bien pour souder des pads “normaux” (= ceux qui n’ont pas un plan de masse). Ca m’arrive de monter à 450 sur des cartes avec plein de couches pour souder des boîtiers de connecteur ethernet par exemple, où le problème est multiplié par la taille du composant et le fait que le plan de masse peut être sur plusieurs couches à la fois, mais sur du double couche j’ai très rarement recours à plus de 350-400°C.
La forme de ta panne peut jouer aussi (plus fin => il faut monter le fer plus haut pour atteindre la même température quand tu soude), mais ces valeurs marchent pas mal avec la panne ronde de base de mon Weller. Une panne légèrement aplatie ou un cylindre coupé en biseau donnent de bien meilleurs résultats dans a peu près tous les cas d’ailleurs.
Le truc important c’est de rester assez bas pour que la panne ne s’oxyde pas trop, que le flux ne s’évapore pas trop vite (sans quoi tu as une soudure moche et de l’étain qui ne coule/colle pas bien) et pas risquer de cramer ce que tu soude. Donc quand tu monte haut pour faire un plan de masse, pense à remettre à la valeur normale après 
Heu de quel régu tu parles, et quel package a-t-il ? Sur la photo je ne vois que des composants à patte qui n’ont pas ce problème…
Si tu parle par exemple d’un QFN avec un thermal pad, et que tu veux l’assembler avec uniquement un fer a souder, c’est sur que juste chauffer à travers une PCB double couche de 1.6mm ca va pas trop bien marcher. Dans un cas comme celui ci, j’ai vu des gens (mais pas testé moi même) mettre un gros trou plaqué sous le chip, genre 2-3 mm de diamètre, et comme ca quand ils le soudent au fer, ils peuvent accéder au pad en remplissant le trou d’étain. c’est un peu bourrin quand même et c’est une façon de créer ta PCB qui te force à passer par cette solution de soudage (tu ne peux plus vraiment refow, ou il te faudra retoucher la carte à posteriori).
Pour un composant comme ca, l’air chaud ou le four restent les solutions les plus efficaces.
Fût un temps on pouvait chopper un tout petit poste à air chaud très bien pour 80€ chez Gotronic, mais il a l’air de ne plus être vendu… 
Le mien est un Vellman VTSS110 bien pourri (comme tout les trucs Vellman >_>) qui fais fer aussi, que j’avais eu pour peut etre 120€ il y a quelques années.
Sinon, si tu es un peu masochiste, tu peux utiliser un décapeur thermique, une plaque chauffante ou une lampe halogène >100W aussi J’ai fais les deux il y a longtemps de ca, et si tu prend le temps de faire ca bien, ca peut donner des résultats acceptables pour un proto, mais c’est super facile de tout cramer.